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A cultura Hip Hop, da qual o rap faz parte junto com o grafite e a dança break, deu o ar da sua graça no Brasil no começo dos anos 80 (poucos anos depois de seu surgimento, nos Estados Unidos), mais notadamente em São Paulo. Ela chegou pelas mãos das equipes que faziam os bailes soul e dos discos e revistas que começaram a ser vendidos em lojas nas galerias da Rua 24 de Maio, no Centro (mesmo local onde, na mesma época, encontravam-se os integrantes do nascente movimento punk). Os primeiros a aparecer foram os dançarinos de break que, expulsos pelos comerciantes e policiais da região, transferiram-se para a estação de metrô São Bento. Logo houve uma cisão entre esses breakers e os rappers (também conhecidos como tagarelas), que começavam a fazer seus versos e tiveram que se bandear para a Praça Roosevelt. Pouco tempo depois, eles se tornaram a facção mais forte e atuante do hip hop paulistano, levando até alguns breakers a tornarem-se rappers.
O registro inicial do rap brasileiro é a coletânea Hip Hop Cultura de Rua (1988, Eldorado). Ela trouxe faixas dos grupos Thaíde e DJ Hum (produzidas por Nasi e André Jung, do grupo de rock Ira!), MC Jack, Código 13, entre outros. Debutava no Brasil o estilo musical baseado em falas ritmadas despejadas por cima de bases dançantes tiradas de discos de funk, com eventuais scratches (os arranhões, efeito que os DJs obtêm ao fazer o disco ir para frente e para trás no prato). No entanto, a estética discursiva típica do rap já havia sido usada, um ano antes, para a confecção de um grande sucesso de rádio: Kátia Flávia, que o carioca Fausto Fawcett gravou com os Robôs Efêmeros. Os scratches também já haviam aparecido em disco em Estação Primeira (87), da banda paulistana Gueto.
Em 1988, outra coletânea de rap foi lançada em São Paulo: Consciência Black (primeiro disco do selo Zimbabwe). Nela, estava um grupo que daria muito o que falar nos anos seguintes: os Racionais MCs. Em suas duas músicas, Pânico na Zona Sul e Tempos Difíceis, Ice Blue, Mano Brown, Edy Rock e o DJ KlJay deram uma visão nada amenizada de como era dura a vida do jovem negro e pobre que mora na periferia paulistana, perdido entre o crime e a injustiça social. No começo dos anos 90, Thaíde e DJ Hum e os Racionais eram reconhecidos com os mais sérios e importantes nomes do rap paulistano, sempre envolvidos com campanhas de conscientização da juventude e movimentos de divulgação, unificação e promoção do hip hop no Brasil.
Em 1993, quando lançou seu terceiro LP, Raio X Brasil, os Racionais eram uma unanimidade na periferia, atraindo até 10 mil pessoas por show, e foram convidados para abrir a apresentação paulistana do Public Enemy, um dos mais importantes grupos do rap americano. As músicas desse disco independente – em especial Fim de Semana no Parque e Homem na Estrada – conseguiram furar o bloqueio das rádios, levando o nome da banda a um público que talvez nem suspeitasse haver músicas de tal contundência. Logo, foi editado pela Continental um CD reunindo as músicas dos três discos dos Racionais.
Naquela mesma época, surgiu no Rio de Janeiro uma inesperada força do rap: o adolescente branco de classe média alta Gabriel Contino, vulgo Gabriel o Pensador, que estourou no final de 1992 nas rádios com a música Tô Feliz, Matei o Presidente, direcionada para Fernando Collor, que havia acabado de renunciar em meio a um processo de Impeachment por corrupção. Contratado por uma grande gravadora, ele voltou às FMs com músicas como Lôraburra e Retrato de um Playboy, que, apesar do tratamento mais pop da produção, traziam em suas letras violentas críticas aos costumes da abastada e deslumbrada juventude carioca. Pouco tempo depois, Gabriel (que sempre procurou estar ligado ao movimento hip hop), participou da primeira coletânea de rap carioca, Tiro Incial, da qual fez parte outro nome do qual se iria ouvir falar: o rapper MV Bill, da Cidade de Deus.
Paralelamente, o rap se espandia para outras partes do Brasil, inspirando uma série de artistas, como o Câmbio Negro e o GOG (de Brasília), o Faces do Subúrbio e o Sistema X (de Recife, onde também surgiu o rapper-embolador Chico Science), Da Guedz e Piá (Porto Alegre) e Black Soul (Belo Horizonte). Mais para o meio da década, o rap experimentou no Brasil suas primeiras fusões com o rock, em bandas como a carioca Planet Hemp (de Marcelo D2) e em grupos de rap que viraram banda, como o paulistano Pavilhão 9 (referência ao local no presídio do Carandiru onde mais de 100 presos foram executados de uma vez só pela polícia) e Câmbio Negro.
O grande momento do rap brasileiro, porém, foi em 1998, quando os Racionais MCs lançaram o disco Sobrevivendo no Inferno, a obra-prima do rap nacional, que ultrapassou a barreira da periferia paulistana com a música Diário de um Detento. Relato de um prisioneiro do Carandiru sobre a rotina e suas elocubrações no dia 1o de outubro de 1992 – ou seja, um dia antes do massacre. O videoclipe, gravado no próprio Carandiru, acompanhou em ritmo de documentário a arrepiante letra de Mano Brown. Acabou sendo escolhido pela audiência da MTV o melhor vídeo do ano. O disco, que ainda trazia músicas como Jorge da Capadócia (de Jorge Ben Jor), Capítulo 4, Versículo 3 e Periferia é Periferia (Em Qualquer Lugar), Sobrevivendo vendeu mais de um milhão de cópias, recorde para um lançamento independente. Prova da incrível popularidade (e credibilidade) conquistada pela banda – em maior grau, entre o público da periferias das grandes cidades brasileiras, ainda que a sua mensagem tenha tido alguma penetração entre a juventude branca de classe média.
O sucesso dos Racionais garantiu uma boa exposição para o rap brasileiro, levando as gravadoras a contratar mais e mais artistas do gênero no fim dos anos 90 (época em que o rap também esteve mais forte do que nunca nos Estados Unidos). MV Bill, apadrinhado dos Racionais, relançou seu disco de estréia CCD Mandando Fechado com o título Traficando Informação pela gravadora Natasha, de Paula Lavigne, mulher de Caetano Veloso – e, no Free Jazz Festival de 1999, apresentou-se com o grupo de rap americano The Roots. Marcelo D2 lançou seu primeiro disco solo, Eu Tiro É Onda (98), que trouxe uma inspirada fusão de rap com samba.
Em Recife, o Faces do Subúrbio apostava, por sua vez, na embolada-rap. São Paulo, porém, permaneceu sendo o grande foco da produção de rap no Brasil, com uma forte cena baseada em uma série de selos independentes. De lá, saíram nomes como DMN, De Menos Crime, RZO, Xis e Dentinho e os Detentos do Rap, formado por presidiários do Carandiru (cujo primeiro disco trazia a irônica inscrição: “Contatos para shows: não disponível no momento). Aliás, a fascinação do rap pelo tema da criminalidade (expresso nos Estados Unidos na chamada vertente Gangsta Rap) levou uma série de artistas a gravarem, em 1999, um disco só com composições de um dos mais célebres bandidos cariocas, o ex-líder do tráfico José Carlos dos Reis Encina, o Escadinha.
